●1999年12月20日，中华人民共和国对澳门恢复行使主权，澳门特别行政区成立，江泽民主席出席有关活动。中国人民解放军驻澳门部队进驻澳门履行防务，何厚铧任首任行政长官。
　　　　●2000年3月28日，珠海至澳门间的第二条陆路通道——莲花大桥正式通车。
　　　　●2000年12月19日，江泽民主席抵澳出席澳门特别行政区成立一周年庆祝活动。
　　　　●2001年8月30日，澳门特区立法会细则性通过《娱乐场幸运博彩经营法律制度》，为澳门“赌权开放”提供了法律依据。2002年3月31日，特区政府与澳门旅游娱乐有限公司的博彩专营合同期满，博彩业独家专营时代终结。
　　　　●2003年5月，中央政府向澳门特区政府赠送抗击非典药品和物资。
　　　　●2003年7月，内地多个城市陆续实施居民赴澳门“个人游”，为澳门经济注入新的活力。
　　　　●2003年10月12日至14日，“中国－葡语国家经贸合作论坛”及 “投资洽谈会”在澳门举行。
　　　　●2003年10月17日，《内地与澳门关于建立更紧密经贸关系的安排》(CEPA)及其附件在澳门正式签署。《安排》于2004年1月1日起实施。此后，中央有关部门和特区陆续签署6项CEPA补充协议。
　　　　●2004年8月29日，澳门特别行政区第二任行政长官选举顺利举行，何厚铧获连任。
　　　　●2004年12月19日，国家主席胡锦涛抵达澳门，出席庆祝澳门回归祖国5周年大会暨澳门特别行政区第二届政府就职典礼，并为澳门西湾大桥落成纪念碑揭幕。
　　　　●2005年7月15日，联合国教科文组织第29届世界遗产委员会会议一致同意，将中国申报的唯一的世界遗产项目“澳门历史城区”作为世界文化遗产列入《世界遗产名录》。
　　　　●2005年10月29日至11月6日，第四届东亚运动会在澳门体育场举行。
　　　　●2006年12月，时任运输工务司司长欧文龙涉嫌严重受贿，被廉政公署依法拘留。2008年1月和2009年4月，欧文龙先后被终审法院合议庭以不同罪名裁定有罪，数罪并罚，被判入狱28年6个月。
　　　　●2007年8月，澳门特区政府修改 《免费教育津贴制度》，决定自2007－2008学年起，将为期3年的高中教育纳入该津贴制度的涵盖范围，这意味着15年免费教育的全面落实。
　　　　●2008年5月，北京奥运圣火传递到澳门特区，这在澳门历史上是第一次，近半澳门民众约25万人涌上街头争睹这一历史性时刻。
　　　　●2008年12月19日，中央政府高度重视国际金融危机对澳门的影响，出台了六方面九项措施助澳门抗金融危机。
　　　　●2009年2月25日，特区立法会以绝对多数票赞成，细致性通过特区政府提交的《维护国家安全法》法案；3月3日，澳门《维护国家安全法》开始正式生效。《维护国家安全法》是根据《中华人民共和国澳门特别行政区基本法》第二十三条制定的。该法案共有15条，规定了叛国、分裂国家等7种危害国家安全的犯罪行为及其相应的处罚。